A partire dal 2015 gli abbonati del Chicago Tribune possono richiedere una sospensione delle ferie accedendo al sito web self-service del Chicago Tribune all'indirizzo Subscriber-Services.com. Informazioni sull'account, nome utente e password, sono necessari per accedere al sito e gestire gli account.
Gli abbonati che richiedono una sospensione temporanea devono fornire una data per la ripresa della consegna entro 30 giorni dalla data di interruzione originale. Gli abbonati che necessitano di una sospensione superiore a 30 giorni devono chiamare direttamente lo staff del giornale per parlare con uno specialista degli abbonamenti.
Il giornale non offre credito per le date in cui il servizio di recapito è temporaneamente sospeso. Ci sono due opzioni a disposizione per chi richiede una sospensione: interrompere del tutto la consegna durante la fase di sospensione oppure richiedere un Vacation Pak. Per chi sceglie l'opzione Vacation Pak il Chicago Tribune salva i numeri del giornale pubblicati durante il periodo di attesa e consegna tutti i numeri al ritorno dell'abbonato. Questa opzione è offerta per un periodo massimo di 30 giorni.
Gli utenti del sito Web self-service possono anche utilizzare il sito per segnalare eventuali problemi di consegna, pagare per i servizi di abbonamento, accedere a una copia digitale del giornale, iscriversi per ricevere notifiche di fatture elettroniche e modificare le informazioni dell'account come indirizzo di consegna e fatturazione e opzioni di pagamento.